Toute sa vie d’artiste durant, Jean Rouppert s’exprime à travers les caricatures, les masques et les têtes d’expression, tant par le dessin que par la sculpture.

Jean Rouppert, après s’être engagé dans l’armée coloniale entre 1906 et 1910 a fait la guerre de 1914 – 1918 de bout en bout sur différents fronts. Pendant la guerre, dans les tranchées, au cantonnement, à l’hôpital, il fait des dessins, dont il reprendra certains à la plume et encre de Chine, entre 1919 et 1924.

La réalisation des paysages naturalistes ou symboliques de Jean Rouppert montre d'une part l'utilisation de techniques différentes et d'autre part des périodes ou moments forts.

• Dessins à la plume et à l'encre de Chine mariés à l'aquarelle (1916-1928)

• Paysages, d'une part fortement synthétisés, à la gouache aux couleurs fondamentales et d'autre part à la sépias, la gouache, les lavis aux couleurs chaudes comme le brun, l'ocre, le rouge, le marron (1920-1928)

• Paysages aux lavis ou à la gouache de type « post-nabis » (1928-1933)

• Dessins au crayon, lavis bistre, présentant des paysages romantiques (1948)

• Dessins au crayon et aquarelle nommés « Mes châteaux en Espagne » (1968-1970).

Les dessins au crayon ou à la plume, aquarellés ou à la gouache, représentant des animaux de facture Art nouveau imprégnés de japonisme, font place, à partir de 1934 aux sculptures Art déco telles la panthère, le bison, le renard, le poisson Platax japonicus ou autre hibou.

Dans la trajectoire artistique de Jean Rouppert figure l’étape lyonnaise qui dure de 1924 à 1932. Pendant cette période il investit plus particulièrement le domaine des arts décoratifs.

Les motifs qu'il crée sont pour la soie, le papier peint, les boîtes, les cartes de vœux et les publications.

A partir des années 1920, Jean Rouppert développe sa pratique de l’illustration avec plusieurs séries de dessins au crayon ou à la plume et encre de Chine aquarellés, qui illustrent des costumes (médiévalisme), de nombreux contes, le roman d’Alexandre Arnoux « Abisag », puis « Les fleurs du mal », les personnages de la bible.

Tant le monde ouvrier que paysan lui inspire bon nombre de ses aquarelles, gouaches ou lavis, puis des sculptures ; y naissent le plombier, le sabotier, le vigneron, le maquignon, la bergère. Par ailleurs, exprimant son éclectisme technique, il crée de magnifiques lino-gravures représentant un laboureur, des porteurs de fagots en hiver ou un vielleur.

Les personnages porteurs de symboles ont toujours intéressé Jean Rouppert. Au niveau pictural et plastique, il a créé des œuvres représentant des personnages mythologiques, bibliques, religieux ou légendaires.

La production « exotique » de Jean Rouppert se décline par des souvenirs d'Afrique (il a fait deux ans d'Armée coloniale à Dakar) et par une influence orientale et extrême-orientale dont celle du dessinateur Hokusai.

Pendant sa période « Gallé », Jean Rouppert développe l'art floral et animalier, qu'il mettra à profit dans des œuvres personnelles. Il rejoint de nombreux artistes de l’École de Nancy, laquelle a utilisé le répertoire floral et animalier, dans la production d’art où le naturalisme est autant présent que le symbolisme.

Les sculptures très fines de Jean Rouppert représentent de nombreuses danseuses. Elles sont accompagnées par des dessins et des sculptures de nus et de courtisanes.