Jean Rouppert pratique le dessin caricatural et des sculptures représentant les têtes d'expression pendant toute sa vie.

Les premières caricatures dessinées à la plume et encre noire, aquarellées, sont datées de 1912 à 1921. En 1912 on retrouve quelques petites huiles.

Dans les années 1950, à partir de dessins, Jean Rouppert sculpte aussi des caricatures. Ce sont avant tout des personnages humoristiques qui sont taillés directement dans le bois, de noyer de préférence.

Les masques expriment des univers différents : un hommage à son ami Henri Prost, une référence au théâtre No au Japon, un Rieur qui fait l'objet d'un bronze.

Dans la série « Visages » comprenant plus de mille dessins, nous relevons d'une part ceux qui répondent à merveille aux canons de la caricature et d'autre part ceux qui n’y obéissent pas. C’est l’étude du visage tout court, sans difformité apparente, qui prend le dessus et pourrait être davantage qualifiée de « tête d’expression » ou de « tête de caractère », termes qui ne sont pas souvent utilisés aujourd’hui.

Jean Rouppert, après s’être engagé dans l’armée coloniale entre 1906 et 1910 a fait la guerre de 1914 – 1918 de bout en bout sur différents fronts. Pendant la guerre, dans les tranchées, au cantonnement, à l’hôpital, il fait des dessins, des figurines, des objets décoratifs.

Entre 1919 et 1924, avec du recul par rapport à son vécu de poilu, il dessine de nombreuses caricatures avec commentaires signifiant une critique sans concession de la guerre. Plus que les scènes de combat, il exprime sa pensée sur l’atrocité de la guerre (la condition dans les tranchées, à l’hôpital), la bêtise humaine (souffrance des deux côtés), les fantasmes des poilus sur ce qui se passe à l’arrière (les civils, la légèreté, les femmes seules, la mode, l’amusement), les intérêts inavoués des uns et des autres et des éléments contextuels de cette période de guerre, c’est à dire : le commerce de l’armement, le progrès, la presse, les dirigeants, la religion puis, l’après-guerre : la gloire, les bénéficiaires, les ruines, les infirmités, la paix, la justice, la famille, la reconstruction.

La seconde guerre mondiale, pour laquelle il n'a pas été mobilisé, fait resurgir des souvenirs d'horreurs, vécues pendant la Grande Guerre et le poussent à exprimer, à travers des sculptures et des centaines de dessins satiriques, la violence de la guerre, la proximité de la mort et la fragilité de la paix.

Il se dégage trois points de repère stylistiques concernant les paysages de Jean Rouppert.

Pour le paysage pittoresque, romantique, c'est plutôt le « dessiné » (crayon, plume et encre noire) qui domine ; l'aquarelle ou les lavis bistre, sépia ou noir apportent l'ambiance. Ces dessins, situés entre 1915 et 1927, rejoignent souvent les styles romantique et néogothique. Ils font aussi penser aux aquarelles de paysage de Dürer, vu la finesse du trait, la considération du détail, l'ambiance pré-romantique et la présence fréquente du « Burg ». S'ajoutent deux séries de dessins romantiques en 1948 et en 1969.

D'avantage « moderne » sont les paysages composés et décoratifs. Formes simplifiées, couleurs vives, éléments iconographiques du symbolisme, font penser aux différentes variantes du japonisme, du synthétisme et de l'Art nouveau. A ce niveau, nous retenons d'abord des expérimentations du cloisonnisme à partir de 1917. Puis, dans les années 1920, les paysages relèvent d'une construction décorative tout en pratiquant des techniques du japonisme, comme la transformation de la perspective ou l'agrandissement d'objets au premier plan.

Le troisième point de repère sont des paysages à l'aquarelle, d'après nature inspirés des lieux où il a résidé ou qu'il a visité. Toutefois, avec un aspect naturaliste, mais aussi décoratif ou romantique au niveau de la composition et des coloris, des gouaches créées entre 1925 et 1933 représentent d'une part des « nocturnes » et d'autre part, en centrant les coloris mats sur une gradation du vert et du beige, des paysages faisant penser à Puvis de Chavannes ou les Nabis.

La création artistique animalière de Jean Rouppert présente des dessins au crayon ou à la plume et encre de Chine, des aquarelles et gouaches et des sculptures de bois en taille directe. Des animaux “de chez nous” côtoient des exotiques, mais aussi des animaux caricaturés, mythiques ou fantastiques.

En parallèle de la sculpture, à partir de 1950, l’expression animalière chez Jean Rouppert se concrétise à nouveau à travers des séries de dessins regroupant des animaux caricaturés ou sortant du monde fantastique.

Dans ses croquis de jeunesse, Jean Rouppert s'exprime plus particulièrement à travers la caricature et l'illustration de ses propres contes, écrits pendant sa période dans l'Armée coloniale à Toulon, puis à Dakar (1906-1910).
Avec son engagement, de 1913 à 1924, comme décorateur, puis dessinateur chez Emile Gallé à Nancy, il fait connaissance avec l'esprit et les techniques des arts décoratifs.
En devenant artiste indépendant en 1925, il développe sa pratique de l’illustration avec plusieurs séries de dessins au crayon ou à la plume et encre de Chine aquarellés, qui illustrent des costumes (médiévalisme), de nombreux contes, le roman d’Alexandre Arnoux « Abisag », puis « Les fleurs du mal ». Il produit de nombreux motifs Art déco, notamment pour des papiers peints.

Les personnages d'ici et d'ailleurs s'inscrivent soit dans la vie sociale soit dans la représentation mythologique. En fait acte le regard, la méditation, l'analyse et la création des oeuvres de Jean Rouppert de 1911 à 1971.
Au niveau pictural et plastique, il a créé des sculptures, représentant des personnages historiques, mythologiques, religieux ou légendaires.
Tant le monde ouvrier que paysan lui inspire des personnages, présentés par des aquarelles, lavis ou sculptures. Il accorde aussi une personnalité aux gens du monde des danseuses ou des courtisanes.
Jean Rouppert avec l'expérience de deux ans d'Armée coloniale à Dakar est inspiré par les personnages haut en couleur rencontrés. Par ailleurs, il dévoile des influences extrême-orientales dont celle du dessinateur japonais Hokusaï, en voilà des geishas, musiciens, Sumo.